Документы



Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 icon

Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003

НазваниеРуководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003
Дата20.02.2014
Размер159.38 Kb.
ТипРуководство
скачать

ЎЗБЕКИСТОН РЕСПУБЛИКАСИ СОҒЛИҚНИ САҚЛАШ  ВАЗИРЛИГИ


ТОШКЕНТ ФАРМАЦЕВТИКА ИНСТИТУТИ


ТОКСИКОЛОГИК КИМЁ КАФЕДРАСИ


Фармацияси факультети 4 курс талабалари учун


токсикологик кимё фанидан

маърузалар матни


Тузувчилар: проф.Тожиев М.А., .

фарм.ф.н.Жaлилов Ф.С.,

доц. Мирхаитов Т. .


Тошкент  2009


Барбитуратлар. Токсикологик ва наркологик аҳамияти, умумий характеристикалари. Барбитуратларни умумий, юпқа қатлам хроматографик ва спектрофотометрик таҳлил усуллари. Микрокристаллоскопик реакциялар.


^ Маъруза вақти - 2 соат.


Ўқитиш мақсади - Талабаларни барбитуратларни аниқлашдаги умумий реакциялар, уларнинг мохияти билан хусусий реакцияларга кирувчи микрокристаллоскопик реакциялар ва кристалларни ўсиши ва ҳосил бўлишдаги шароитлар билан таништириш.


^ Маъруза режаси: Барбитуратларни аниқлашни умумий ва хусусий реакциялари. Барбитуратларни микрокристаллоскопик ва замонавий физик-кимё таҳлил усуллари.


Асосий дарсликлар ва ўқув қўлланмалар

1. Крамаренко В.Ф. - Токсикологическая химия, Киев, Выша школа, 1989 г.

2. Икрамов Л.Т. ва б. “Суд кимёсидан практикум”. Тошкент 2007й.

3. Икромов Л.Т ва б. – Суд кимёсидан амалий машғулот., 2005й. Электрон дарслик

4. Белова А.В. Руководство к практическими занятием по токсикологической химии. М, "Медицина",1976г.

5.Крамаренко В. Ф. Химико-токсикологический анализ (практикум) Киев, Высша школа, 1982г.


Қўшимча адабиётлар.

1.Лужников Е. Д. Клиническая токсикология. М, "Медицина". 1982г.

4.Байзолданов Т.Б, Байзолданова Ш.Т. Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. – Алматы, 2003.

7.Токсикологическая химия: Учебник для вузов/Т.В.Плетенева, Е.М. Саломатин и др.; под ред. Т.В. Плетеневой. – М.: ГЭОТАР – Медиа, 2005.

8.Clark S. // Isolation and Identification of Drugs. – London: The Pharmaceutical Press, 2004.

  1. М.Д.Швайкова - "Токсикологическая химия". М, 1975г.

  2. Кимё-токсикологик таҳлилида барбитуратни аниқлаш тўғрисидаги методик кўргазмалар.

  3. А.В.Белова - "Руководство к практическим занятиям по токсикологичес кой химии". М,1976г.

  4. И.М.Коренман - "Микрокристаллоскопия". М,1965г.

  5. В.Т.Позднякова-"Микрокристаллоскопический анализ фармпрепаратов и ядов". М,1968г.

  6. Ю.Кирхнер - "Тонкослойная хроматография 2.Москва, 1981г, с.191.

15.Токсикологик кимё фани бўйича лаборатория машғулоти учун услубий қўлланмалар:

а) Биологик объектдан сув буғи ёрдамида ажратиб олинадиган заҳарли моддалар. Тошкент, 2008й.

б) Қутбли эритувчилар ёрдамида ажратиб олинадиган моддалар. Тошкент, 2008й.

10.www.ziyonet.uz

11. www.tokschem.zn.uz

12. www.sudmed.ru

13. www.rc-sme.ru


Барбитур кислота ҳосилаларининг кўпи тиббиёт амалиётида кенг қўлланилмоқда. Барбитур кислота ёки малонил мочевина тиббиётда қўлланилмайди. Аммо унинг ҳосилалари - барбитуратлар тиббиётда кенг қўлланилади ва катта токсикологик аҳамиятга эга.

Барбитуратлар тиббиёт амалиётида тинчлантирувчи, ухлатувчи, анетезияда ва тутқаноққа қарши воситалар сифатида ишлатилиб, ўзида гиёҳвандлик хусусиятини намоён қилади. Булар барбитур кислотаси ҳосиласи бўлиб, асосан малон кислотаси ва мочевина ёрдамида синтез қилиниб,



турли радикалларнинг киритилиши натижасида 2500 дан ортиқ барбитуратлар синтез қилинган шулардан ҳозирда бутун дунёда 50 дан ортиғи тиббиёт амалиётида қўлланилиб келинмоқда. БМТ нинг 1971 йилдаги “Психотроп моддалар тўғрисидаги” Конвецияга қуйидаги барбитуратлар халқаро назоратга 12 барбитурат олинган.

II-рўйхатга: секобарбитал (1)

III-рўйхатга: амобарбитал, буталбитал, циклобарбитал ва пентобарбитал (4)

IV-рўйхатга: аллобарбитал, барбитал, бутобарбитал, фенобарбитал, метилфенобарбитал, секбутабарбитал ва винилбитал(7).


Барбитуратларнинг таблетка, капсула, эликсир, икъекция ҳолида, кукун, шамча ва бошқа дори шакллари бор.

Ўзбекистон республикасига гиёҳвандлик воситали, психотроп моддалар ва прекурсорларни олиб кириш, ташиш ва транзити тўғридаги” 2000 йил 31 июлдаги Вазирлар маҳкамасининг №293 қарорига асоссан. 13 барбитурат рўёхатга олинган.

II-рўйхатга: амобарбитал

III-рўйхатга: аллобарбитал, барбитал, барбитал-натрий, буталбитал, бутобарбитал, винилбитал, мефобарбитал, пентобарбитал, секбутабарбитал, тиопентал-натрий, фенобарбитал, циклобарбитал

Ҳозирги вақтда тиббиётда қуйидаги барбитуратлар қўлланилмоқда: барбитал, фенобарбитал, гексенал, барбамил, этаминал, бензонал, бутобарбитал.

Барча барбитуратлар (тиопентал натрийдан ташқари) қаттиқ кристалл моддалар бўлиб, ҳид сиз, аччиқ таъмли, эфирда яхши, хлороформ ва спиртда ёмонроқ, сувда эса ёмон эрийди. Барбитуратлар юқори хароратда қуруқ хайдалади. Олинган сублимат кристаллари эса айрим барбитуратлар учун характерли бўлади.

Бу моддаларни фармакологик таьсири бўйича қуйидаги гуруҳларга бўлинади (1-жадвал).

1-жадвал

^ Барбитуратларнинг ухлатувчи таъсирига кўра гуруҳланиши

Узоқ таъсир этувчилар

Ўртача таъсир этувчилар

Қисқа таъсир

Этувчилар

Барбитал

Барбамил

Гексенал

Фенобарбитал

этаминал

Бутобарбитал


Барбитуратлар заҳарли бўлишига қарамасдан тиббиётда ишлатилади ва заҳарланиш ҳоллари кўп учраб туради. Барбитуратларнинг летал дозаси терапевтик дозага қараганда 20 баравар кўп. Масалан, барбитал учун 6-10 г, фенобарбитал учун 4-6 г га тенг.

3-жадвал

^ Барбитуратларнинг терапевтик ва энг кам заҳарлилик дозалари (мг/%)



Баъзи барбитуратлар кумулятив таъсирга ҳам эга. Ўлим рўй берганда патологик-анатомик текширишлар барбитуратлар учун ҳеч қандай характерли аломатлар кўрсатмайди. Шу сабабли заҳарланганда биологик объектни суд кимёвий таҳлили қилиш ниҳоятда катта аҳамиятга эга. Албатта, бунда препарат миқдорини аниқлаш зарур.

Барбитуратлар билан заҳарланганда уларнинг бир қисми жигарда парчаланади - зарарсизланади, бир қисми буйраклар орқали пешоб билан ташқарига чиқиб кетади.






Барбитуратларнинг пешоб билан ажралиши уларнинг кимёвий тузилишига бевосита боғлиқ, масалан соғлом кишиларда ўтказилган тажрибаларнинг кўрсатишича қабул қилинган барбиталнинг 70-80%, фенобарбиталнинг 15-20% пешоб билан чиқарилади. Шунинг учун заҳарланиш рўй берганда, албатта бемор пешобини текшириш зарур. Барбитуратларнинг таъсир кучи уларнинг организмдаги барқарорлигини белгилайди, яъни организмга узоқ таъсир этадиган барбитуратлар жигарда кўп парчаланмайди, аксинча пешоб билан чиқиб кетади, қисқа муддатли уйқу келтирадиган гексенал, тиопентал каби барбитуратлар жигарда тез парчаланади. Улар ички органларга деярли бир хилда тарқалади.

Барбитуратларнинг биологик объектлар таркибида сақланиш муддатини олимлар турлича (1,5 ойдан 14 ойгача) кўрсатади. Бу албатта барбитуратларнинг кимёвий тузилиши билан боғлиқ.

Барбитуратлар билан заҳарланган бемор узоқ вақт ухлайди, баъзан 1-2 кунгача уйғонмайди, хуррак отиб нафас олади, қoн босими пасаяди, оёқ-қўллари совий бошлайди, баъзан кўнгли айниб қусади, пировардида нафас ва қoн томирлар ишини бошқарувчи марказларнинг фалажланиши натижасида ўлим содир бўлади.


4-жадвал
^

Токсикологик аҳамиятга эга бўлган баъзи барбитуратлар хоссалари






Барбитурат

нинг номи

Физик

хоссаси

Суюқланиш ҳарорати

Эрувчанлиги

сувда

спиртда

хлоро-

формда

эфирда

1
^

Барбитал, 5,5-диэтилбарбитурат


Оқ кристалл кукун, мазаси ачиқроқ, ҳидсиз.

189-1910

совуқ сувда

1:170

қайноқ сувда 1:15

1:14

1:175

1:22

2

Фенобарбитал, 5-фенил-5-этил-барбитурат

Оқ кристалл кукун, мазаси ачиқроқ, ҳидсиз.

174-1770

совуқ сувда

1:1100

қайноқ сувда 1:40

1:10

1:120

1:19

3

Барбамил,

5-изоамил-5-этилбарбитурат

Оқ аморф кукун, ҳидсиз.

1410

совуқ сувда 0,64:1000

эрийди

кам

эрийди




4

Нембутал,

5-этил-5(2-амил) барбитурат

Оқ, ҳидсиз, кристалл кукун, мазаси аччиқ.

129,50

эрийди


эрийди




эримайди

5

Гексенал, 1,5диметил-5-(циклогексан-1)барбитурат

Оқ, ҳидсиз, мазаси аччиқроқ кристалл кукун.

143-1460

эрийди

эрийди




эримайди

6

Тиопентал, 5-этил-(1-метил бутил)- 2-тиобарбитур кислотанинг натрийли тузи

Оқ, баъзан сарғиш модда, олтингу-гуртга хос кучсиз ҳиди бор

156-1590

осон эрийди

осон эрийди




эримайди


7

Бензонал,

1-бензоил-

5-этил-5-фенил барбитурат

Аччиқ таъмли оқ кристалл кукун

-

қийин эрийди

осон эрийди

осон эрийди

осон эрийди


Барбитуратларни биологик объектдан нордонлаштирилган спирт ва сув усулларинг умумий ва хусусий усулларида ажратилиб олинади. Қуйидаги жадвалда қон ва сийдикдан барбитуратларни ажратиб олишга органик эритувчиларнинг таъсири кўрсатилган.

5-жадвал

Қон ва сийдикдан барбитуратларни ажратиб олишга органик эритувчиларнинг таъсири



^ Барбитуратларни аниқлашда қўлланадиган умумий реакциялар.


Барбитуратларни аниқлашда ранг ва чўкма ҳосил қилувчи ҳамда микрокристаллоскопик реакциялар, шунингдек физик-кимёвий усуллардан фойдаланилади.

Текширилувчи қолдиқ кўп ёки ашёвий далил тоза кукун ҳолида бўлганда барбитуратларни аниқлаш учун қуйидаги реакциялар қўлланади:

1. Суюқланиш хароратини аниқлаш. Айрим барбитурат хоссаларига оид маълумотлар ва суюқланиш ҳароратлари 7.4 - жадвалда келтирилган.

2. Ишқор билан реакцияси. Барбитуратлар кислота ва ишқорий эритмаларга нисбатан барқарор моддалардир. Фақат уларни ишқор иштирокида юқори ҳароратда қиздирилганда парчаланади ва аммиак ҳиди келади.




Аммиак ҳидининг чиқиши барча барбитуратлар учун умумий бўлиб, ҳосил бўлган реакция маҳсулотига кислота қўшилганда, ундан ҳосил бўлган тегишли кислотанинг ҳиди келади. Бу реакцияни барча барбитуратлар беради.

Барбитуратларнинг рангли реакциялари.

1. Изонитрозабарбитур кислотаси ва уни темирли комплексини ҳосил қилиш реакцияси. Барбитурат қолдиғига пергидрол ва NH4Cl тузи қўшиб қисдирилса, барбитуратларни оксидланиш махсулоти ҳосил бўлади, сўнг устига Na2S қўшиб қиздирилганда барбитур кислотаси ҳосил бўлади, нитритлар билан қизил рангли изонитрозабарбитур кислотаси ҳосил қилади. У темир тузлари билан бирикиб кўк рангли темирли комплексга ўтади.







Барбитуратлар кам миқдорда қуйидаги умумий реакциялар билан аниқланади.

2. Кобальт аммиакати билан реакцияси. Барча барбитуратлар кобальт тузларининг аммиакли эритмаси билан метил спирти иштирокида характерли қизил ранг ҳосил қилади. Реакция қуйидагича боради.Кобальт нитрати эритмаси шимдирилган филтр қоғозига барбитурат сақловчи спиртли эритма шимдирилиб аммиак буғида тутилади. Бунда


Cо(NO3)2 + 2NH4OH → Co(OH)2 + 2NH4NO3


Co(OH)2 дарҳол кобальт(III)-гидроксидигача оксидланади, ва эса аммиак билан комплекс бирикма ҳосил қилади.


2Co(OH)2 + H2O + O → 2Co(OH)3

Co(OH)3 + 6NH4OH → [Co(NH3)6](OH)3 + 6H2O


Комплексдаги иккита гидроксил ўрнига барбитурат қолдиғи бирикади.



Реакцияни боришига пурин алкалоидлари ва бюрет занжири сақловчи моддалар ҳалақит беради

3. Кобальт тузлари ва изопропил амин билан реакцияси. Хлороформли эритмага кобальт ацетати ва изопропиламиннинг спиртли эритмалари қўшиб чайқатилса, барбитуратлардан қизил пушти ранг ҳосил бўлади ва қуйидаги тузилишга эга бўлган қизил рангли ички комплекс ҳосил бўлади.





Микрокристолоскопик реакциялари.


Бу усул моддаларни кристалл тузилиши, кристалл ўлчами ва унинг ранги бўйича аниқлашга асосланади.

Кўпинча микрокристаллоскопик усулда кимёвий бирикмаларни тасдиқлаш учун бу моддани кристаллари шакли ва рангини текширмасдан, уларнинг ўзига хос реактивлар билан ҳосил қилган махсулотларининг кристалл тузилиши ва рангини микроскопда кўрилади.

Кимёвий тадқиқотларда биринчи бўлиб микроскопни ишлатган олим М.В.Ломоносовдир. Рус академиги Т.Е.Ловиц микроскопни кимёвий бирикмаларни кристалл шакли орқали аниқлаш учун қўллаган. Кейинчалик Е.С.Федоров ва бошқа олимлар ишларида микрокристаллоскопик таҳлил илмий асосланган.

Бу усул қуйидаги афзалликларга эга:

-таҳлил учун текшириладиган модданинг жуда оз миқдори кифоя;

-портловчи ва заҳарли моддалар таҳлилида мазкур усулдан фойдаланиш мумкин;

-бу усул билан ишлаганда филтрлаш, буғлатиш, қиздириш жараёнлари талаб этилмайди, бу эса модда структурасини ўзгармаслигини таъминлайди.

Микрокристаллоскопик реакциялар буюм ойначаси устида бажарилади, буюм ойначасига текширилаётган модда томизилади, сўнг реактив томизилиб, микроскоп остида ҳосил бўлган кристалл кўрилади. Ҳосил бўлган кристаллар ўлчами 20-50 мк катталикда бўлиши керак. Уларнинг шакли ва қирралари микроскоп ёрдамида катталиштириб аниқланади. Микроскоп остида 2-20 мк катталикдаги заррачаларни 150-250 марта катталаштириб кўриш мумкин. Микроскристаллоскопик усул асосида кристалларнинг умумий характеристикаси ва ҳосил бўлиш шароитлари ўрганилади.

Заррачалар шакли даврий равишда қайтариладиган аниқ тартибда жойлашган қаттиқ жисмлар кристалл деб айтилади.

Кристаллик панжара кристалл атомлари ва бошқа заррачалар қисмларининг тўғри даврий жойлашишидир. Кристалл панжараси структурасининг тузилиш шаклини сақлаган энг кичик қисми элементар бўлма (ячейка) деб аталади. Барча кристаллар симметрик ва тўғри қаторлар бўйлаб жойлашган бўлади.

^ Идеал кристаллар - элементар бўлмалари бир-бирига жуда ўхшаш, шакли, кўриниши ва катта-кичиклиги ҳам бир хил бўлади.

Реал кристаллар - идеаллардан баъзи ўзгаришлар мавжудлиги билан фарқ қилади. Уларда кўпинча мозаик структура тузилиши кузатилади.

^ Кристалларнинг ҳосил бўлиш шартлари ва катталиклари. Кристалланиш шарт-шароитларига қараб турли катталикдаги кристаллар ҳосил бўлади. Кристалланиш жараёни икки босқичда боради: аввал жуда кичик кристаллизация маркази ҳосил бўлади, сўнг эритмадаги шу модда ионлари ва молекулаларини бирикиши ҳисобига кристалл катталашади (ўсади).

Кристаллик чўкма ҳосил бўлиши учун биринчи босқич секин бориши керак. Бунда кристалланиш марказлари кам бўлади, лекин йирик кристаллар ҳосил бўлади. Йирик кристалли чўкмалар ҳосил қилиш учун суюлтирилган ва иссиқ эритмаларга реактив таъсир эттирилади.

Концентрланган эритмага концентрланган реактив таъсир эттирилганда, мазкур модда учун характерли бўлмаган майда кристаллар ҳосил бўлади.

Микрокристаллоскопик реакцияларда буюм ойначасига туширилган томчи, эритувчисини буғланиши концентрация ўзгаришига олиб келади. Марказга қараганда томчи четларида буғланиш кўчлироқ бўлади, шунинг учун кристалланиш марказдан эмас, томчининг четларидан бошланади. Текшириладиган модда билан реактив ўртасидаги реакция секин кетадиган бўлса, реактив эритувчилари буғланмаслигини таъминлаш учун буюм ойначаси нам камерага қўйилади. Бундай камера сифатида (Петри) ясси ва қопқоқли шиша идишчалари ишлатилиб, ичига намланган филтр қоғоз устига буюм ойнаси қўйиб қўйилади ва қопқоқни ёпиб зарур муддатга қолдирилади. Текширилаётган модда ва реактив буюм шишасига бир-бирига яқин қилиб жойлаштирилиб, шиша таёқча ёрдамида бирлаштирилса яхши натижага эришилади.

^ Кристалл шакли ва унинг ўсиши. Кристалл шакли модда табиатига ва реакция шароитига боғлиқ. Унга ҳарорат, текширилаётган эритмада ёт моддалар борлиги, эритувчи табиати ўсиш вақтида кристалланиш ҳолати ва бошқалар таъсир этади. Кристалл шакли у ўсаётганда суюқлик ҳолатига ҳам боғлиқ бўлади. Агар "ўсаётган" кристалл буюм ойначаси юзасига тегиб турган бўлса, у атрофга ва юқорига қараб ўсади. Кристалл деформацияга учрамаслиги учун баъзи муаллифлар "муаллақ томчи" реакциясини таклиф қилишади.

Микрокристалласкопик усулнинг токсикологик кимёда қўлланилишида усул бир қатор афзалликларга эга бўлишига қарамасдан, баъзи камчиликларга ҳам эга. Микрокристаллоскопик реакцияларда кўпинча маълум шаклга эга бўлган кристалл ҳосил бўлмаслиги мумкин.

Бу эса қуйидаги омилларга боғлиқ: текширилаётган модда концентрацияси, ҳажми, реактив концентрацияси, кристалл ҳосил бўлиш тезлиги, эритманинг буғланиши, рН муҳити, ҳарорат, кристалларнинг "ўсиш" вақтидаги ҳолати, полиморфизми ва ҳакозолар.

Микрокристаллоскопик реакцияларда кўп моддалар ўхшаш шаклли кристаллар ҳосил қилиши мумкин. Бу эса мазкур реакциялар спецификлигини пасайтиради. Лекин махсус тайёрланган мутахасислар кристалл тузилишларини текширишлар орқали маълум фарқланувчи натижаларга эришадилар. Бунда албатта солиштириш назорати ўтказилиши тўғри хулоса олишга ёрдам беради.

^ 1. Концентрланган сулфат кислотаси билан реакцияси. Усул барбитуратларнинг концентрланган сулфат кислотада осон эриши ва аксинча суюлтирилганда чўкмага тушишидаги ўзгаришини анқлашга асосланган. Текширилувчи қолдиқ концентрланган сулфат кислотада эритилади ва унга сув қўшиб суюлтирилса оқ лойқа ҳосил бўлади.

^ 2. Барбитуратлар мис тузлари ва пиридин билан реакцияси. Барбитурат сақловчи қолдиқ устига мис пиридин реактиви қўшилса аморф ёки кристалл чўкма ҳосил қилади. Реакция химизми қуйидагича:




Ушбу бирикма минерал кислоталар таъсиридан парчаланиб йўқолади.


Барбитуратларни хроматографик таҳлил усуллари.

  1. Юпқа қатлам хроматографик аниқлаш: қўзғалувчи фаза хлороформ-н.бутанол-аммиак (70:40:5). Аниқловчи реактивлар: 0,02% дифенилкарбозоннинг хлороформли эритмаси ва симоб сулфатни сувли эритмаси пуркалганда барбитуратлар ўзига хос Rf қийматга эга бўлган кўк-бинафша рангли доғ ҳосил қилади.

^ Шунингдек ҳозирги кунда барбитуратларни аниқлашда қуйидаги системаларда фойдаланилади.




Барбитуратларнинг хусусий реакциялари асосан турли реактивлар билан микрокристаллар ҳосил қилиши ва уларни аниқлашга асосланган.



  1. Газ хроматографик таҳлили:

Таҳлил шароити:

колонка: узунлиги 2 м, ички диаметри 2-4 мм бўлган шиша колонка ичи 3% SE-30 хромосорб G-HP билан тўлдирилган.

қўзғалувчи фаза – водород, тезлиги 45-50 мл/дақ;

Колонка ҳарорати- 190-200 0С

Инжектор ҳарорати- 220 0С

Детектор ҳарорати - 220 0С





  1. Юқори самарали суюқлик хроматографияси:

Таҳлил шароити:

колонка: узунлиги 150 мм, ички диаметри 2,6 мм бўлган, сорбент-октадесил сликагал билан тўлдирилган.

Мобил фаза – 0,1 М фосфат буфери, рН 3,5- метанол (60:40)

Детектор – УБ - 216 нм

Фаза ҳаракати -2 мл/дақ

Инжектор юбориладиган модда миқдори – 20 мкл


Барбитуратларни спектрофотометрик таҳлили.


Барбитуратларни УБ нур ютиш спектри бўйича аниқлаш. Барбитуратлар кето (кислотали) кўринишда оптик фаол эмас. Улар (0,05 М борат буфери) рН=10 муҳитида моноимид кўринишида 238- 240 нм соҳада спектрал максимум ва(1,0 М ишқор эритмаси) рН=13 муҳитида диимид шаклида 258-260 нм соҳада спектрал максимум нур ютиш кўрсаткичига эга бўлади.







Похожие:

Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003
Талабаларни (опий) алкалоидларини (морфин, кодеин, дионин, героин, ва мекон кислотаси) ва наркотин, папаверин, промедолларни токсикологик...
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003
Хинолин (хинин) ва изохинолин хосилаларига тегишли алкалоидлар. Опий алкалоидлари: морфин, кодеин, наркотин, мекон кислотаси. Қора...
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003
Учувчи заҳарларни сув буғи ёрдамида биологик объектдан ажратиб олишнинг назарий асослари. Заҳарларни сув буғи ёрдамида хайдаб ажратиб...
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconДокументы
1. /+ Гарибян Ирина - Руководство к лаб. занятиям по химии (Органика).pdf
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 icon«классификация неорганических веществ» Фергана-2011 год. Аннотация. Конспекты лекций по предмету «Классификация неорганических веществ»
Конспекты лекций по предмету «Классификация неорганических веществ» составили в соответствии с утвержденными учебными программами...
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по диагностике, лечению и профилактике язвенной болезни у взрослых в первичном звене здравоохранения
Данное руководство
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по диагностике, лечению и профилактике инфекции мочевых путей у взрослых в первичном звене здравоохранения
Данное руководство [25,26,44]
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по диагностике, лечению и профилактике хронических гепатитов b и c в первичном звене здравоохранения Этапы оказания помощи
Данное руководство
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по диагностике, лечению и профилактике сахарного диабета у взрослых в первичном звене здравоохранения ташкент-2013
Данное руководство
Руководство по токсикологической химии ядовитых веществ, изолируемых методами экстракции. Алматы, 2003 iconРуководство по установке и настройке. Руководство Администратора безопасности
Использование сервисов доверенной третьей стороны в процессах трансграничного информационного взаимодействия: теория и практика
Разместите кнопку на своём сайте:
Документы


База данных защищена авторским правом ©uz.denemetr.com 2000-2015
При копировании материала укажите ссылку.
обратиться к администрации